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O Guaraciabense Diego Ritter já está na cidade de São Sebastião do Rio de Janeiro no Rio de Janeiro mais precisamente no Clube de Regatas do Flamengo no Centro de Treinamento de Futebol Presidente George Helal, onde é situado o Centro de Treinamentos da Base da equipe do Flamengo. Pita como é conhecido assinou um contrato de empréstimo de um ano com direito a compra do jogador, pelo Clube do Flamengo.

O atleta estava atuando há pelo menos três anos na Categoria de Base da Chapecoense e em setembro do último ano havia assinado seu primeiro contrato profissional com equipe do Verdão do Oeste. Além desta atuação, o zagueiro de 16 anos já vestiu a camisa da Seleção Brasileira na Categoria Su17 por duas vezes. Diego iniciou suas atividades esportivas nas escolinhas de futsal mantidas pela Secretaria de Educação, Cultura e Esporte através do Departamento Municipal de Esportes.